Io trovo la prima tua ipotesi verosimile.
Fanno bene a scartare clienti o ex clienti, non perché abbiano mancanze psicologiche mentali, quello no di certo, ma morali sicuramente si.
Credo che quando una prostituta vuole smettere e tirare su famiglia (o anche solo fidanzarsi) cerchi un uomo quanto più lontano possibile da quel mondo che conosce bene. Magari deve, giocoforza, mentire sul suo passato, di sicuro però vivrebbe più serenamente il rapporto, non perché sicura che il compagno non possa tradirla, perché quella sicurezza del tradimento matematico non ce l'ha. Questo perché, una volta entrati in questo mondo, per noi maschetti, difficilmente se ne esce, appena si ha la possibilità si torna a trovare qualche amica e le prostitute questo lo sanno.
Per quel che riguarda l'amicizia con una prostituta non vedo particolari problematiche.
Io sono tutt'oggi amico di una ragazza che esercita. L'ho conosciuta come cliente, poi si è trasferita per un lungo periodo nel quartiere dove lavoro; da quel momento non sono stato più suo cliente ma è nato un rapporto di amicizia "puro". E' capitato che pranzassimo insieme, ci si invita a vicenda a bere un caffè, ci scambiamo consigli e pettegolezzi, capita che ci incazziamo e ci sfanculiamo a vicenda salvo poi tornare amici come prima. Quest'estate siamo stati insieme al mare un paio di volte. Quello che mi piace del rapporto di amicizia con questa ragazza è che posso liberamente essere me stesso, senza bisogno di alcun convenevole che generalmente faccio attenzione ad usare con altre. Credo resteremo amici per lungo tempo, almeno fin quando deciderà di smettere e "cambiare aria".
Credo che per quel "pena" in realtà si intenda più tenerezza. Almeno è quello che all'inizio io provavo verso quelle raggazzette (sicuramente molto furbe eh) che mi è capitato di incontrare. Scatta quel "bisogno" di darle protezione che è un'istinto ancestrale dell'essere uomo. Pena nel senso letterale dubito si possa provare, sono giovani, belle, sai perfettamente che fingono, per cui...