Alla prima domanda, cioè se meglio cominciare con le stradali o con le escort, io direi la seconda. Con le prime ho preso solo missili, e poi non ti puoi rilassare, tra la paura dei Vigili Urbani e della polizia, il timore che l'automobile venga riconosciuta da qualche linguacciuto, e in generale l'atteggiamento del tutto mancante della minima partecipazione da parte della stradale normale, direi che le stradali le scarterei. Aggiungi che, se anche vuoi cominciare solo da un pompino per scioglierti un po', con la stradale tipicamente il pompino lo fai coperto, mentre con la escort magari no. E comunque c'è più calma e più rilassamento.
Per quanto riguarda la seconda domanda, cioè evitare fregature, usa le recensioni di questo forum, e cioè:
a) seleziona delle esercenti nei vari siti di annunci;
b) per ognuna di esse, cerca in questo forum delle recensioni usando il numero di telefono nel riquadro in alto a destra "Cerca nella recensione";
c) vai con l'esercente solo se trovi in questo forum recensioni positive. Se non trovi recensioni è segno che la tizia cambia numeri di telefono perché non rimanga traccia di quanto è missile.
Le recensioni nei siti dove si trovano anche gli annunci non valgono nulla perché sostanzialmente le esercenti pagano per avere recensioni positive, o pagano per avere l'eliminazione di recensioni negative. Personalmente non ho trovato altri forum con recensioni affidabili al di fuori di questo.