Il parcheggio dell'Iper credo si chiuda dopo una certa ora (da verificare però) mentre quello del Palazzetto è un po' troppo illuminato e nei pressi dello showroom di alcune t-gatte. Io eviterei entrambi i posti per parcheggiare o, meglio, io li evito.

Il parcheggio dipende dal fatto se tu hai già una preda in particolare oppure se vuoi farti un giretto e passare di fiore in fiore come un'ape per poi scegliere quello più gustoso.
In entrambi i casi quello che faccio io è evitare di fare un milione di giri in macchina, farmi vedere e magari riconoscere dalle tipe per poi approcciarle a piedi. Di norma poi ti chiedo:"Perchè non prendi la macchina?" ed allora devi avere la scusa pronta ...
Nel primo caso, cioè in caso di preda già nel mirino, il parcheggio lo consiglio vicino alla zona. Tendenzialmente ti direi che se la tipa è in zona stadio, io parcheggio in fondo a Viale Sicilia, ti direi dal semaforo in poi va tutto bene, soprattutto nei parcheggi a destra e sinistra. Altra zona in Via Cantalupo e dintorni, eviteri il parcheggio di fronte al Brianteo, ovviamente. Se in zona della Guerrina (Iper) o autolavaggio o comunque verso la Rovagnati io parcheggio in zona Viale Libertà. C'è la zona residenziale con diversi parcheggi. Se, invece, sei verso il cimitero allora via Nievo potrebbe essere il punto di sosta da cui partire per quelle che sostano verso lo stadio, oppure nel parcheggio davanti al cimitero di via Tintoretto per quelle che sostano in zona via Salvadori.
Altro posto di parcheggio interessante, soprattutto nel secondo caso e cioè nel caso si voglia rimirare un po' tutta la fauna da vicino, è via della Guerrina ma in direzione centro Monza e non dove c'è la rotonda dalla parte dell'Iper.
Questi sono i miei POI. Ovviametne poi ognuno ha il suo modo di fare e la sua voglia di camminare. A me non dispiace fare qualche passo in più quando posso.
Per quanto riguarda l'approccio ... Beh, dipende dal carattere, dalla predisposizione e dallo stato psico-fisico in generale di entrambi. Io solitamente non ho una preda ben definita e gironzolo (anche se a Monza non mi capita spesso per motivi personali ...). Quando arriva da una la saluto sempre e poi in base al "quid" che scatta o non scatta piuttosto che alla sua reazione, passo oltre o inizio una trattativa. Che posso anche decidere che finisca male ... Sorriso ed educazione, non sbagli mai. Poi vada come vada. Solitamente, come detto da Santo, tutte hanno un luogo di imbosco a piedi. Se conosci la zona saprai anche quali ragazze sono più vicine a posti tranquilli e quali a posti un po' meno.
Una cosa è fondamentale, ma questo anche in caso si approcci in macchina, bisogna sempre e comunque temere il peggio per cui imboscare tutto quello che avete da imboscare, non presentatevi con portafogli gonfi, catenine, orologi, smartphones etc. etc. Meglio se lasciate tutto a casa/ufficio (vabbè, i documenti magari portateveli dietro ...) oppure ben imboscati in macchina (prima di parcheggiare, che occhi indiscreti vi controllano!!!).
Ultima chicca che vi regalo ... Tenete sempre ben irrorato di sangue il cervello e non fatelo scendere tutto nelle parti basse, se qualcosa non vi convince state tranquilli che il vostro sesto senso ha ragione quindi assecondatelo e con un sorriso ringraziate la ragazza e passate oltre. Tante volte meglio un rimpianto che un rimorso. Anche se non è una regola ...